در 1913، هنگامي که با دستمزد صد و پنجاه دلار در هفته در کمپاني کي استون استخدام شد، يک بازيگر سيار نمايشهاي وودويل امريکايي بود. در نخستين فيلمي که به نام در تلاش معاش (1914) براي مک سنت بازي کرد، نقش يک شيک پوش تيپيک انگليسي به او محول شد، اما با فيلم دومش، مخمصه ي غريب مبيل (1914) کارکتر و هيات ظاهري يک ولگرد کوچولو را معرفي کرد؛ کارکتري که بعدها اورا شهره ي آفاق ساخت و به يک نماد جهاني سينمايي از يک فرد عامي در دوران ما بدل کرد.

چاپلين در کمپاني کي استون در سي و چهار فيلم کوتاه و شش حلقه يي داستاني با عنوان رمانس ناکام تيلي (1914) به کارگرداني مک سنت بازي کرد و کاراکتر اين دلقک ريزنقش محزون را به تدريج پرورش داد؛ شخصي با کفشهايي که برايش بزرگ بودند، شلواري گشاد و کتي تنگ که کلاه لبه دار دربي بر سر مي گذاشت. اما قريحه ي چاپلين براي سبک ظريفتري ساخته شده بود و نه کمدي هايي با ضرباهنگ ديوانه وار کي استون، بنابرين در 1915 قراردادي براي ساختن چهارده فيلم کوتاه دو حلقه يي با کمپاني اساني، با دستمزد هفته يي 1250 دلار، که در آن زمان دستمزد کلاني بود، بست او اين فيلمها و فيلمهاي بعدي خود را، جلاي بيشتري داد.

شخصيت پردازي درخشان او، همراه با حرکات پانتوميم که چارلي تبحر بي مانندي در آن داشت، از ولگرد کوچولو انساني ساخت که با جهان پيرامون خود بکلي بيگانه است بهترين فيلمهايي که چاپلين در کمپاني اساني ساخت: ولگرد ،شغل ، بانک ، شبي در نمايش. اين فيلمها را در سال 1915 ساخت. اين فيلمها چندان مورد استقبال قرار گرفتند که سال بعد در خواست هفته اي ده هزار دلار به اضافه پيش پرداختي معادل 150000 دلاري پس از امضاي قرارداد براي ساختن 12 فيلم براي کمپاني ميو چوال را کرد.

بهترين فيلمهاي او در کمپاني ميوچوال عبارتنداز: بازرس فرودگاه 1916، مامور آتش نشاني 1916، ساعت يک صبح 1916، سر سره بازي 1916، سمساري 1916، خيابان اوباش 1917، مهاجر 1917، ماجراجو 1917، چارلي از اين فيلمها آثاري به ياد ماندني به وجود آورد. همچنين اورا به شهرت جهاني رساند و براي اولين بار استعداد درخشانش را آشکار کردند.

هجويه يي از مردم بسيار فقير در مقابل مردم بسيار غني؛ ضعف در مقابل قوي، که چاپلين رانزد مردم نزد مردم فقير عزيز کرد و بلعکس. به طور مثال در فيلم مهاجر؛ دورويي آمريکايها نسبت به مهاجران و بي رحمي مسولان ادارهاي مهاجرت رانشان مي دهد.به محض رسيدن کشتي (چارلي چاپلين) به آيلند او با غرور و اميد به مجسمه ي آزادي نگاه ميکند و نوشته اي ظاهر مي شود : سرزمين آزادي، بلافاصله نمايي از پليسهاي مرزي نيويورک را مي بينيم که عده زيادي از مهاجران را همچون گله گوسفند به پيش مي رانند.در نماي بعدي چارلي نيم نگاه ديگري به مجسمه آزادي مي افکند، اما اين بار مشکوک و حتي تحقير آميز.